Йодоформ

и

ЙОДОФОРМ, CHJ3 - мелкие, блестящие, жирные на ощупь гексагональные таблички или пластинки лимонно-желтого цвета и сильного, навязчивого запаха с 120° и удельным весом 4,008 (при 17°); Йодоформ обладает значительной летучестью уже при обыкновенной температуре. Йодоформ мало растворим в воде (1:5000), растворяется в 50 ч. спирта, 5 ч. эфира, хорошо растворим в хлороформе, петролейном эфире, сероуглероде, эфирных и жирных маслах. Под влиянием света и воздуха разлагается с выделением йода. Йодоформ получается при действии щелочных растворов йода на этиловый спирт, ацетальдегид, уксусный эфир, ацетон, молочную кислоту, сахар, белки и другие органические соединения, содержащие группы

Iodoform 1

Этой реакцией пользуются для обнаружения этилового спирта и для количественного определения ацетона в метиловом спирте. С этиловым спиртом реакция идет по уравнению:

СН2·СН2ОН + 4 J2 + 6 КОН = CHJ3 + 5 KJ + 5 Н2О + Н·COOK;

с ацетоном - по уравнению:

СН2·СО·СН2 + 3 J2 + 4 КОН = СНJ3 + 3 КJ + СН2·COOK + 3 Н2О.

Обыкновенно для фабричного производства йодоформа пользуются последней реакцией, причем образующийся при этом йодистый калий обрабатывают раствором хлорноватистонатриевой соли, которая переводит его снова в йод, так что, в конечном итоге, вся реакция может быть выражена следующим уравнением:

2 СН2·СО·СН2 + 3 J2 + 2 NaOH + 3 NaOCl = 2 CHJ2 + 3 NaCl + 2 CH2·COONa + 3 H2О.

Для проведения этого процесса готовят щелочной раствор йода в керамиковом сосуде, в него вливают при хорошем перемешивании и охлаждении ацетон. Поддерживая все время низкую температуру, приливают понемногу (при перемешивании) раствор хлорноватистонатриевой соли, имеющий приблизительно 2N концентрацию, приготовленный пропусканием хлора в охлажденный раствор едкого натра; при этом выпадает желтый порошок йодоформа, который по окончании реакции отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Для получения чистого препарата его еще подвергают кристаллизации из спирта. В практике большого фабричного производства йодоформа применяется также и электрохимический метод, заключающийся в том, что этиловый спирт сначала обрабатывают йодом в растворе углекислой щелочи, а получающийся после выпадения йодоформа раствор подвергают электрохимическому окислению на аноде с перемешиванием при помощи тока углекислоты; при этом происходит полное использование йода.

Йодоформ легко восстанавливается в йодистый метилен, например, мышьяковистой кислотой

AsO3”’ + CHJ2 + H2O = AsO4”’ + СН2J2 + 2 J’ + Н

или же действием цинковой пыли и щелочи.

Йодоформ имеет большое применение в медицине, употребляется как наружное при заживлении ран. Чрезвычайно неприятный запах йодоформа побудил заменить его препаратами, в которых йодоформ не имеет этого недостатка. К ним относятся: белковое соединение йодоформа - йодоформоген; соединение с гексаметилентетрамином - йодоформин; соединение йодоформина с йодистым этилом - йодоформаль и др. (дийодоформ, аристол, виоформ, лоретин).

 

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 9 - 1929 г.