Изомерия

и

ИЗОМЕРИЯ, явление, заключающееся в том, что несколько соединений с одинаковым молекулярным весом и тождественных по составу, т. е. отвечающих одной и той же эмпирической формуле, обладают различными химическими и физическими свойствами; подобные соединения называются изомерными или изомерами. В области органической химии явление изомерии встречается чрезвычайно часто и является главной причиной исключительного многообразия органических соединений. В минеральной химии, наоборот, изомерия наблюдается только как редкое исключение.

Явления изомерии находят объяснение в теории химического строения. Согласно последней свойства индивидуальных соединений зависят не только от природы атомов, составляющих молекулу данного соединения, и от их числовых соотношений, но в значительной степени и от порядка распределения связей между этими атомами.

Порядок взаимного сцепления атомов в веществе (его строение, или структура) м. б. выражен посредством определенных условных обозначений, так называемых структурных формул. С этой точки зрения изомерами называют такие соединения, которые при одной и той же эмпирической формуле обладают различным строением. Так, например, соединение состава С4Н10, бутан, может существовать в двух изомерных формах, которым соответствует строение:

Izomerija 1

С возрастанием числа углеродных атомов увеличивается и число возможных изомеров: для пентана, С5Н12, возможны три изомера, для гексана, С6Н14, - пять, для гептана, С7Н16, - девять, для октана, С8Н18, - восемнадцать и т. д. Подобные изомерные соединения, отличающиеся друг от друга порядком распределения связей между углеродными атомами, составляющими цепи (или циклы в циклических соединениях), характеризуют собой изомерию скелета. Для изомерии места или положения типичны те случаи, когда несколько соединений отличаются друг от друга только положением заместителей (атомов или атомных группировок) при одинаковом строении углеродных цепей или циклов. Примером этого вида изомерии могут служить гидроксильные производные бутана

Izomerija 2

или бромпроизводные толуола

Izomerija 3

Возможность смешанной изомерии (скелета и положения) увеличивает число изомеров, еще более возрастающее при наличии в молекуле многовалентных элементов. Так, для соединений, отвечающих формуле С4Н10О, кроме двух вышеприведенных бутиловых алкоголей, существуют еще пять изомеров:

Izomerija 4

Эти виды изомерии связаны с существованием устойчивых необратимых изомерных соединений; превращение одного изомера в другой может происходить лишь в результате сложных химических процессов и не всегда осуществимо.

Вместе с этим существует особый тип динамической изомерии, когда изомерные формы находятся в состоянии подвижного равновесия. Примером этого вида изомерии является, например, кето-энольная изомерия, ацетоуксусного эфира:

Izomerija 5

Причиной изомерии может служить не только различие в порядке сцеплении атомов, составляющих данную молекулу, но и некоторые различия в пространственном расположении этих атомов относительно друг друга. Это различное распределение атомов в пространстве - или, как говорят, различная конфигурация - обусловливает существование особого вида изомерии - стереоизомерии.

 

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 9 - 1929 г.