Изатин

Изатин

ИЗАТИН, лактамо-аминоглиоксиловой кислоты, кристаллизующийся в красных призмах с температурой плавления 200°. Изатин мало растворим в холодной воде, хорошо растворяется в горячей воде и в кипящем бензоле. В щелочах изатин дает раствор темно-фиолетового цвета, который при нагревании переходит в светло-желтый, вследствие образования о-аминоглиоксиловой (изатиновой) кислоты. Изатин отличается чрезвычайной реакционной способностью и особенно легко конденсируется по месту своей карбонильной β-группы с ароматическими углеводородами, фенолами и четвертичными основаниями. Известна также другая таутомерная форма изатина:

Таутомерная форма изатина

Существует несколько способов получения изатина; из индоксила его получают окислением (перманганатом или перекисью марганца в присутствии натронной щелочи):

Izatin 2

Технически изатин готовят из α-изатинанилида по методу Зандмейера.

Из производных изатина имеют значение: изатинхлорид

Изатинхлорид

коричневые листочки с температурой плавления 180°, растворяющиеся в ацетоне и в горячем бензоле; получается при действии пятихлористого фосфора на изатин; α-изатинанилид

α-изатинанилид

а также β-изатинанилид

β-изатинанилид

Изатин и его производные применяются при приготовлении индигоидных красителей. 

 

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 8 - 1929 г.