Ионон - синтетическое душистое вещество

Ионон

ИОНОН, циклоцитрилиденацетон, С13Н20О, одно из самых распространенных синтетических душистых веществ, обладает в концентрированном виде запахом кедрового дерева, а при сильном разбавлении - запахом фиалкового корня и фиалки. В продажу поступает или в виде смеси обоих существующих изомеров - α-ионона (I) и β-ионона (II) или в виде отдельных изомеров, из которых α-ионон имеет более нежный запах.

Ionon 1

Получается ионон конденсацией цитраля с ацетоном в присутствии едких щелочей, гидрата окиси бария, металлического натрия, амида натрия и т. п., причем сначала образуется псевдоионон:

Ionon 2

Псевдоионон при действии кислот превращается в ионон, причем серная кислота вызывает преимущественное образование β-ионона, тогда как действием фосфорной или муравьиной кислоты достигается преобладание α-изомера. Разделение изомеров, обладающих очень сходными свойствами, осуществляется на основании различной растворимости бисульфитного соединения в насыщенном растворе поваренной соли или на более легкой расщепляемости бисульфитного соединения β-ионона. При замене ацетона метилэтилкетоном или метилпропилкетоном получаются соответственно метил- и этилионон. Другой путь получения ионона и его гомологов состоит в получении сначала циклоцитраля, а затем в конденсации последнего с перечисленными выше кетонами.

В природных продуктах ионон не встречается, но в эфирном масле, получаемом из корневища Iris pallida, содержится изомерный ему продукт β-ирон (III), выделяемый из этого масла разгонкой в вакууме и очищаемый путем переведения в оксим или фенилгидразон. Синтез ирона осуществлен в лабораторном масштабе, но промышленного значения не имеет. Изомерный β-ирону α-ирон обладает таким же запахом, как ионон и β-ирон, и может быть получен из циклоцитраля и ацетона при действии этилата натрия.

Ionon 3

Ионон и β-ирон находят широкое применение в мыловаренном и парфюмерном производстве как основа для отдушек типа фиалки. В продаже ионон встречается под различными наименованиями: иральдеин, виодорон, ионардон, иридия и т. п. Потребность союзной промышленности в 1932/33 г., согласно пятилетнему плану, определяется: около 5000 кг ионона, около 7500 кг метилионона; развитие внутреннего производства находится в зависимости от сырьевой базы, т. е. от производства эфирных масел, богатых цитралем. Благоприятные перспективы в этом отношении имеются в виде удачных опытов культуры лимонного сорго, лимонной вербены, молдавской мяты и других растений.

 

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 9 - 1929 г.