Гваякол

Гваякол

ГВАЯКОЛ, С7Н8О2, монометиловый эфир пирокатехина. Впервые был выделен Унфердорбеном (в 1826 году) из продуктов перегонки гваяковой смолы. В чистом виде гваякол образует большие бесцветные, с неприятным специфическим запахом кристаллы, плавящиеся при 28,5°; температура кипения 205°, удельный вес 1,1492. Гваякол легко растворяется в эфире и спирте; при 15° 1 часть гваякол растворяется в 60 частях воды; спиртовой раствор его с хлорным железом дает синее окрашивание, быстро переходящее сначала в зеленое и затем в желтое. С пикриновой кислотой гваякол образует оранжевый пикрат (температура плавления 80°). Гваякол содержится в высококипящих погонах букового дегтя, из которого он раньше почти исключительно и добывался. По новейшим данным, гваякол содержится в продуктах сухой перегонки других лиственных, а также и хвойных пород. Синтетически он м. б. получен метилированием пирокатехина; однако, наиболее удобным способом технического приготовления гваякола является способ, основанный на разложении диазониевой соли о-анизидина:

CH3O∙C6H4NH2H2SO4+NO2=CH3O∙C6H6N2HSO4+2H2O;
CH3O∙C6H4N2HSO4+H2O=CH3O∙C6H4OH∙N2+H2SO4.

Для этой цели 12 ч. анизидина растворяют в 27 частях серной кислоты (36° Вé) и 24 ч. воды, прибавляют 50 ч. льда и диазотируют раствором из 7,5 ч. нитрита натрия в 30 частях воды. Полученный раствор диазониевой соли постепенно (в течение 2—3 часов) приливают к нагретому до 105° раствору из 40 ч. медного купороса, 40 частей сульфата аммония, 20 ч. глауберовой соли, 80 ч. воды и 60 ч. серной кислоты (36° Вé). При этом перегоняется жидкость, которую собирают и затем загружают в перегонный куб с 12 ч. раствора едкого натра (36° Вé) и нагревают до тех пор, пока не будет перегоняться совершенно прозрачная жидкость (освобождение от анизола). После этого содержимое куба подкисляют серной кислотой и перегоняют гваякол, который собирается и отделяется от воды в особых разделителях. Для получения чистого гваякола сырой продукт перегоняют в вакууме с 0,3—0,5 ч. соды.

Гваякол применяется в медицине для лечения легочных заболеваний. Из различных препаратов гваякола наиболее известны: дуотал - углекислый эфир гваякола, тиокол - кальциевая соль гваяколсульфокислоты, а также эфиры фосфорной, камфорной и бензойной кислот.

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 5 - 1929 г.