Глюкозиды

г

ГЛЮКОЗИДЫ, встречающиеся в растениях природные соединения, гидролизующиеся при действии кислот или специфических энзимов с образованием смеси моносахаридов с другими несахаристыми веществами; из моноз чаще других наблюдается d-глюкоза, реже - d-манноза, d-галактоза, d-фруктоза, l-арабиноза, d-рибоза, рамноза и др. Из различных растений изолировано несколько десятков глюкозидов; все они построены по типу синтетических алкилглюкозидов:

Glukozidy 1

где R - второй компонент глюкозидов, в качестве которого встречаются: фенолы (в арбутине, салицине, кониферине и другие), оксиантрахиноны (в рубэритриновой кислоте), оксифлавоны (в желтых растительных красках), группа бензопирилия (в антоцианах), нитрил миндальной кислоты (в амигдалине, прулауразине, пруназине, самбунигрине), аллиловое горчичное масло (в синигрине), пуриновые основания (в нуклеиновых кислотах). Способы синтетического получения глюкозидов: 1) при нагревании моносахаридов со спиртами в присутствии НСl образуются алкилглюкозиды, например:

Glukozidy 2

2) биохимическим методом, действуя энзимами (α-глюкозидазой или β-глюкозидазой) на спиртовые растворы моноз; 3) действием ацетогалогеноз на Ag-соли фенолов, тиофенолов, пуринов, на фенолы в присутствии хинолина, на спирты в присутствии Ag2O и т. д.; при этом сначала образуются ацетилированные глюкозиды, из которых сами глюкозиды получаются омылением баритовой водой или NH3, например:

Glukozidy 3

Некоторые глюкозиды получены в 3 видоизменениях: α, β и γ, конфигурации которых соответствуют α-, β- и γ-глюкозе (см. Глюкоза); γ-глюкозиды отличаются от α- и β-изомеров чрезвычайной чувствительностью к кислотам; α-глюкозиды гидролизуются специфическим энзимом α-глюкозидазою, содержащейся в инвертине, а β-глюкозиды - β-глюкозидазою, содержащейся в эмульсине. Все природные глюкозиды принадлежат к β-ряду.

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 5 - 1929 г.