Глюкоза

Глюкоза

ГЛЮКОЗА, декстроза, виноградный сахар, углевод химической формулы С6Н12O6. Обычная глюкоза, встречающаяся в природе, оптически активна, вращает плоскость поляризации света в растворах вправо и обозначается как d-глюкоза; оптический антипод ее - левовращающая l-глюкоза - получена синтетически, равно как и рацемическая (dl)-глюкоза; d-глюкоза широко распространена в растительном и животном мире, как в свободном, так и в связанном состоянии. Организм человека и животных содержит в нормальном состоянии небольшое количество глюкозы в крови, лимфе, цереброспинальной жидкости; в нормальной человеческой моче содержание ее меньше 0,1%, в патологической (при заболевании сахарной болезнью) - достигает нескольких процентов; в организме человека и животных содержится высшая полиоза - гликоген, дающая при гидролизе, подобно крахмалу, исключительно глюкозу. В растениях глюкоза встречается в цветах, плодах, листьях и корнях; в связанном состоянии - в виде полисахаридов и многочисленных глюкозидов; она входит также в состав таннина и растительных красок (антоцианов). Все эти соединения расщепляются при гидролизе кислотами или специфическими энзимами с образованием или одной глюкозы (мальтоза, целлобиоза, крахмал, целлюлоза), или же ее смесей с другими моносахаридами (сахароза, лактоза), или с несахаристыми веществами (глюкозиды, таннин, антоцианы).

В технике глюкозу получают осахариванием крахмала при нагревании его с разбавленной серной кислотой; по окончании гидролиза прибавляют мел (для осаждения серной кислоты), фильтруют с помощью фильтр-прессов и выпаривают в вакуум-аппаратах до получения густого сиропа - патоки. В новейшее время в США, в заводскую практику входит получение чистой кристаллической глюкозы (из крахмала). При получении глюкозы из дерева по способу Вильштеттера пользуются свойством целлюлозы количественно превращаться в глюкозу при обработке сверхконцентрированной соляной кислотой (содержащей 42% НСl) при обыкновенной температуре; в настоящее время этот способ начинает осуществляться в заводском масштабе в 3ападной Европе. В лабораториях кристаллическую глюкозу получают инверсией спиртового раствора сахарозы дымящей соляной кислотой. Обычная глюкоза, обозначаемая как α-d глюкоза, кристаллизуется в моноклинных таблицах с 1-й молекулой Н2О, безводная - из абсолютного спирта в иглах с температурой плавления 146°; растворяется в 3 ч. воды при 0°; примерно вдвое менее сладка, чем сахароза. Свежеприготовленные растворы ее показывают мутаротацию: первоначальное удельное вращение +113° уменьшается постепенно до +52,5° (состояние равновесия с β-d-глюкозой). Кроме α-глюкозы, известны еще формы β- и γ-глюкозы. Чистая β-d-глюкоза получается из обычной α-формы различными способами, например, по Гудсону - кристаллизацией из горячей уксусной кислоты с внесением затравки из кристаллов β-формы; β-d-глюкоза образует микроскопические кристаллы с температурой плавления 148—150°, растворяется в 0,65 ч. воды при 15°; первоначальное удельное вращение водных растворов усиливается от +19° до +52,5° (состояние равновесия с α-формой).

Глюкоза

Кроме устойчивых α- и β-форм d-глюкозы, существует еще неустойчивая γ-глюкоза с другим положением кислородного мостика (стереоформулы см. выше); по-видимому, она играет важную роль в физиологических процессах (глюкоза крови) и входит в состав полисахаридов (крахмала, гликогена). В виду ее неустойчивости она не изолирована в свободном состоянии, получена лишь в виде производных (γ-глюкозиды, у-тетраметилглюкоза и др.). При восстановлении d-глюкоза дает шестиатомный спирт d-cорбит, при окислении дает сначала одноосновную d-глюконовую, а затем двухосновную d-сахарную кислоту. При нагревании в вакууме до 150° α-глюкоза теряет воду (карамелизуется) и превращается в ангидрид глюкозы - глюкозан С6Н10О5; β-глюкоза при сухой перегонке в вакууме дает изомерный ангидрид - левоглюкозан. При действии разбавленного раствора NaOН глюкоза отчасти превращается (до состояния равновесия) в d-фруктозу и d-маннозу. С фенилгидразином дает озазон с температурой плавления 205°. Глюкоза находит широкое применение в технике. В виде патоки она применяется в кондитерском и в текстильном производствах (при крашении, печатании и аппретировании тканей). Чистая глюкоза употребляется в США в хлебопечении, при консервировании плодов, фабрикации бисквитов, мороженого и т. д.; благодаря ее способности образовывать микроскопически малые кристаллы и менее сладкому вкусу, она для некоторых целей представляет большие преимущества сравнительно с обыкновенным сахаром.

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 5 - 1929 г.