Гидроксиламин

Гидроксиламин

ГИДРОКСИЛАМИН, NH2OH (молекулярный вес 33,03), вещество, получаемое заменой одного атома водорода в аммиаке водным остатком ОН (гидроксилом). Впервые гидроксиламин был получен в 1866 г. Лоссеном в виде хлористоводородной соли, путем восстановления этилового эфира азотной кислоты хлористым оловом и соляной кислотой:

Gidroksilamin 1

Гидроксиламин кристаллизуется в прозрачных иглах, температура плавления кристаллов 33—34°, температура кипения 56—57° при давлении в 22 мм. В водном растворе гидроксиламин имеет щелочную реакцию; с кислотами соединяется, подобно аммиаку, непосредственно и образует соли, легко растворимые в воде (кроме нормальных солей Н3РО4 и H3AsО4 - фосфатов и арсенатов с тремя присоединенными молекулами гидроксиламина). Гидроксиламин - сильный восстановитель: растворы его восстанавливают фелингову жидкость, переводят хлорную ртуть в хлористую, выделяют металлическое серебро из солей. В щелочных растворах гидроксиламин обладает окислительными свойствами, при этом он восстанавливается до аммиака:

Gidroksilamin 2

Соли гидроксиламина ядовиты. Для получения гидроксиламина сильно кислый раствор бисульфита натрия смешивают с азотистокислым натрием:

Gidroksilamin 3

Полученный гидроксиламин-дисульфокислый натрий переводят в калиевую соль и разлагают последнюю кипячением с водой:

Gidroksilamin 4

Легко растворимый сульфат гидроксиламина отделяют от сернокислого калия дробной кристаллизацией.

Гидроксиламин можно приготовить также электролизом азотной кислоты. С альдегидами и кетонами гидроксиламин конденсируется, образуя оксимы:

Gidroksilamin 5

Этой реакцией в органическом синтезе пользуются для отделения альдегидов от кетонов.

Гидроксиламин применяется в парфюмерии для очистки некоторых альдегидов и кетонов.

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 5 - 1929 г.