Гидразоны

Гидразоны

ГИДРАЗОНЫ, органические соединения, в составе молекулы которых находится группа = N∙NH2, т. е. остаток гидразина. Гидразоны могут быть получены при действии гидразина на альдегиды и кетоны, например:

Гидразоны

Наиболее известны и наибольшее практическое значение имеют гидразоны, в которых один из водородов группы >N∙NH2 заменен радикалом фенилом С6Н5, т. е. фенилгидразоны. Они получаются при действии фенилгидразина (обычно в присутствии уксусной кислоты) на альдегиды и кетоны, например:

фенилгидразоны

При кипячении в присутствии кислот фенилгидразоны подвергаются гидролизу с образованием фенилгидразина и альдегида:

Фенилгидразоны подвергаются гидролизу с образованием фенилгидразина и альдегида

Вследствие того, что гидразоны по большей части хорошо кристаллизуются и при гидролизе из них снова могут быть легко получены альдегиды и кетоны, реакции образования гидразонов и дальнейшего их разложения применяются для характеристики и выделения из смесей альдегидов и кетонов. Еще более важное значение имеют гидразоны и образующиеся из них при дальнейшем действии фенилгидразина двойные гидразоны, называемые озазонами, которыми пользуются для характеристики и выделения моносахаридов.

Образование гидразонов и озазонов при действии на альдозы и кетозы метилфенилгидразина Gidrazony 4 может служить для отделения альдоз от кетоз, т. к. в этом случае из альдоз получаются гидразоны, обладающие притом хорошей растворимостью, а кетозы дают озазоны. Гидразоны и их производные имеют также значение в синтезе красителей. Так, из фенил- и сульфофенилгидразонов, действием β-кетокарбоновых эфиров, получаются при отщеплении С2Н5∙ОН пиразолоны, служащие для приготовления азокрасителей.

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 5 - 1929 г.

Избранное