Динитропродукты

д

ДИНИТРОПРОДУКТЫ, полупродукты, являющиеся либо промежуточными для синтеза красящих и взрывчатых веществ либо ступенями к ним. Динитропродукты получаются при действии азотной кислоты в присутствии различных растворителей и водоотнимающих средств на ароматические углеводороды и их фенолы, хиноны, галоидопроизводные и т. д.

В бензольном ряду следует отметить м-динитробензол, который при восстановлении в щелочной среде, главным образом сернистыми щелочами, переходит в м-нитранилин, ценную диазосоставляющую для ряда азокрасителей, а при восстановлении в кислой среде переходит в м-фенилендиамин. Аналогично ему 2, 4-динитротолуол при восстановлении в кислой среде переходит в м-толуилендиамин. При дальнейшем нитровании динитротолуол переходит в обладающий взрывчатыми свойствами тринитропродукт, применяемый в военном деле под названием тротила. Получаются как м-динитробензол, так и динитротолуол либо непосредственным нитрованием углеводородов смесью азотной и серной кислот, либо дополнительным донитровыванием мононитропродуктов.

Наибольшее применение из динитропродуктов бензольного ряда имеет 2, 4-динитрохлорбензол, получаемый нитрованием хлорбензола или предварительно приготовленных о и n-мононитрохлорбензолов. Благодаря исключительной подвижности атома хлора, этот динитропродукт служит для целого ряда конденсаций и гл. обр. для получения динитрофенола, являющегося исходным продуктом для синтеза весьма распространенного красителя - черного сернистого. С другой стороны, при дальнейшем нитровании динитрофенол переходит в тринитропродукт - пикриновую кислоту, являющуюся и желтым красителем и взрывчатым веществом. Динитрофенол может быть получен и непосредственно нитрованием фенола, но способ его получения через динитрохлорбензол является более рентабельным.

Из производных нафталинового ряда необходимо отметить 1, 5- и 1, 8-динитронафталины, получаемые непосредственным нитрованием нафталина или дополнительным нитрованием α-нитронафталина. Отличительным свойством нитрационного процесса в нафталиновом ряду является способность нитро-группы вступать лишь в α-положение, тогда как β-изомеры получаются окольным путем через диазониевые соли (по Зандмейеру). 1, 5-динитронафталин является ценным исходным продуктом для синтеза протравного красителя - нафтазарина, выпускаемого в продажу под названием ализаринового черного, получаемого действием SО3 на 1, 5-динитронафталин в дымящей серной кислоте. 1, 8-динитронафталин, который получается совместно с 1, 5-изомером в количестве вдвое большем, чем последний, и который м. б. отделен от него, благодаря их различной растворимости в серной кислоте и органических растворителях, нашел себе применение в качестве исходного продукта для синтеза коричневого сернистого красителя - криогенового коричневого. Кроме того, при восстановлении этот динитропродукт переходит в 1, 8-нафтилендиамин, служащий для получения сульфокислот нафтилендиамина и аминонафтола и для синтеза пиримидинов. В смеси с нитратом аммония 1, 8-динитронафталин является также взрывчатым веществом, называемым аммонитом.

Динитропроизводные антрахинонного ряда, гл. обр. 1, 5- и 1, 8-, находят применение для синтеза протравных красителей - полиоксиантрахинонов, гл. образом 1, 2, 4, 5, 6, 8-гексаоксиантрахинона, выпускаемого в продажу под названием ализаринового синего WR. Эти динитропродукты получаются при нитровании антрахинона в различных растворителях или в состоянии взвеси.

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 6 - 1929 г.