Бензойная кислота

Бензойная кислота

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, С6Н5∙СООН, широко распространена в природе: в смолах, бальзамах, в разных частях растений, в эфирных маслах, в моче травоядных (в виде гиппуровой кислоты, являющейся соединением производным от бензойной кислоты). Бензойная кислота была открыта еще в 16 веке в бензойной смоле; в чистом виде ее получил Шееле в 1765 г.; состав и строение были точно установлены Либихом и Велером (в 1832 г.). Для фармацевтических целей бензойная кислота вырабатывается из сиамской бензойной смолы, т. к. в последней нет коричной кислоты, загрязняющей бензойную кислоту, или из калькуттской смолы как более дешевой. В этих смолах меньшая часть бензойной кислоты находится в виде свободной кислоты, а большая - в виде эфиров смоляных алкоголей. Для получения хорошего выхода тонко измельченную смолу обрабатывают известковым молоком или содой; смесь затем нагревают до плавления, отделяют от нерастворившихся смол и высаживают бензойную кислоту соляной кислотой. Для дальнейшей очистки ее подвергают возгонке.

В большом количестве бензойная кислота получалась также из мочи травоядных расщеплением выделяемой из мочи гиппуровой кислоты:

benzoinaja kislota 1

В настоящее время бензойную кислоту получают преимущественно гидролизом бензотрихлорида:

benzoinaja kislota 2

Небольшое прибавление порошка железа способствует реакции, особенно при кипячении бензотрихлорида с известковым молоком. Бензотрихлорид всегда содержит примесь бензальхлорида С6Н5∙СН∙Сl2 и хлорзамещенных в ядре продуктов. Первый дает при гидролизе ценный продукт - бензальдегид, отгоняющийся с водяными парами, а хлорзамещенные в ядре дают хлорбензойную кислоту, обычно находящуюся в продажной бензойной кислоте как загрязнение. Добывание бензойной кислоты происходит следующим образом: в дистилляционный аппарат загружают 60 кг бензотрихлорида и 200 кг известкового молока, приготовленного из 34 кг извести, добавляют 20 г железного порошка и нагревают острым паром до 50°, после чего температура уже сама поднимается до кипения, и начинается отгонка воды и бензальдегида; после отгонки прозрачное содержимое аппарата выпускают в чан и высаживают соляной кислотой бензойную кислоту. В СССР на заводе им. Дзержинского (Госмедторгпром) бензойную кислоту получают окислением толуола в среде 70%-ной серной кислоты бихроматом; в качестве катализатора применяется небольшая добавка соляной кислоты или поваренной соли. В этом случае бензойная кислота содержит следы хлора. Для получения фармацевтической бензойной кислоты, не содержащей и следов хлора, применяют способ окисления толуола перекисью марганца в серной кислоте. Бензойная кислота представляет собой моноклинические с блеском иглы или листочки; температура плавления 121,4°, температура кипения 249,2°, возгоняется ниже температуры кипения; пары ее действуют раздражающе на слизистые оболочки. 1000 ч. воды при 17,5° растворяют 2,7 ч. бензойной кислоты, при 100° - 58,7 ч.; бензойная кислота растворяется в 2 ч. алкоголя, в 3 ч. эфира, хорошо растворима в хлороформе, сероуглероде. При перегонке бензойной кислоты с гашеной известью получаются бензол и угольная кислота. Бензойная кислота применяется для консервирования пищевых продуктов, главным образом в виде натриевой соли С6Н5∙COONa; последняя получается нейтрализацией бензойной кислоты с содой и кристаллизуется с 1 ч. воды, растворима в 1,8 ч. воды и в 45 ч. спирта. Растворы имеют жгучий сладкий вкус. С солями железа бензойная кислота дает красно-коричневый осадок бензойнокислого железа. С кофеином Na-соль бензойной кислоты применяется в медицине. Некоторое значение в медицине имеют литиевые и магнезиальные ее соли. Из эфиров бензойной кислоты нашел себе применение в парфюмерии метиловый эфир, - жидкость, обладающая приятным запахом. Температура кипения 198,6°, удельный вес 1,0942 при 15°. Получается кипячением кислоты (50 ч.) с метиловым спиртом (120 об. ч.) и с концентрированной серной кислотой (6 об. ч.).

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 2 - 1928 г.

Избранное