Амиловый спирт (Алкоголь)

Амиловый спиртАМИЛОВЫЙ СПИРТ (АЛКОГОЛЬ), общий термин, применяющийся для обозначения группы спиртов, отвечающих общей формуле С5Н11·ОН. Все восемь спиртов, допускаемых теорией строения, были получены и изучены. Технически, однако, имеют значение из них только два, встречающиеся как главные составные части сивушного масла - побочного продукта спиртового брожения углеводов. Сивушное масло выделяется при ректификации спирта-сырца в виде маслянистого погона, кипящего выше 80°С. При повторной возгонке большая его часть (65—80%) перегоняется при 128—132°С и представляет собой т. н. амиловый спирт брожения, являющийся смесью двух изомерных спиртов: изоамилового Амиловый спирт и оптически деятельного амилового спирта amilovyi spirt 2. В технике эта смесь спирта не разделяется и поступает в продажу под названием амиловый спирт. Последний термин переносится на все продукты, получаемые из технического амилового спирта. Разделить амиловый спирт брожения на составные части можно, обрабатывая его хлористым водородом, причем изоамиловый спирт превращается в хлорид скорее, чем его оптически деятельный изомер, или же путем фракционированной кристаллизации эфиров нитрофталевой кислоты.

Свойства амилового спирта. Изоамиловый спирт - бесцветная жидкость с характерным запахом, вызывающим кашель; температура кипения при 765 мм 131°С, при 14 мм 46,8°С; плотность D420 = 0,823. При 13,5°С растворяется в 50 ч. воды; 1 л воды растворяет 32,84 см3 изоамилового спирта и, наоборот, 1 л изоспирта растворяет 22,1 см3 воды. Синтетически получается, по Гриньяру, действием изобутилмагния на триоксиметилен. При окислении превращается в оптически недеятельную изовалериановую кислоту. Оптически деятельный амиловый спирт amilovyi spirt 3 прозрачная жидкость с запахом, напоминающим его изомер; температура кипения при 760 мм 128°С; D420 = 0,816. Вращает плоскость поляризованного луча влево, удельное вращение составляет [α]D20 = —5,9°C. Оптическая деятельность вызывается наличием в молекуле асимметрического атома углерода (отмечен *). При нагревании в запаянной трубке выше 200°C теряет оптическую активность. Производные и соединения этого спирта также оптически деятельны. Количественные соотношения обоих спиртов в амиловом спирте брожения сильно колеблются в зависимости от происхождения сивушного масла. Амиловый спирт, полученный из сивушного масла картофеля или ячменя, содержит около 14—22% оптически деятельного изомера; содержание же последнего в амиловом спирте из сивушного масла патоки (меляссы) достигает 48—58%. Образование амилового спирта в процессе дрожжевого брожения обусловливается присутствием в бродильной жидкости аминокислот (лейцина и изолейцина), которые дрожжами перерабатываются в соответствующие спирты. Техническое значение амилового спирта очень велико. Он представляет собою превосходный растворитель, который (а в особенности его уксусный эфир - амилацетат) широко применяется в различных отраслях промышленности: в производстве бездымного пороха (нитроцеллюлозы), для приготовления ценных сортов лака и в кинематографии. Амиловые эфиры уксусной, масляной, валериановой и многих других кислот применяются для приготовления различных фруктовых эссенций, в кондитерском деле и т. п.

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 - 1927 г.